14.南臺南火車站 / 臺南市東區大同路亞伯飯店右側巷入約200公尺
創建年代：日昭和十八年（1943）
歷史沿革：南臺南火車站，簡稱「南臺南站」或「南站」。
日昭和十二年（1937）日本政府南進政策推進中，在臺南南郊「鞍仔」闢建臺南飛行場（今臺南空軍機場），為臺南飛行場補給空軍軍事物資，日昭和十八年（1943）十月於飛行場東北方特闢此站供應運輸之需，由臺南飛行場分設支線達南臺南站，本站距臺南站3.3km，距車路墘4.3km。
本車站在二次世界大戰時被炸部份受損。戰後，民國三十九年（1950）空軍供應司令部提出重新修建南臺南站站房，民國四十年（1951）二月起軍方開始營運貨物運送業務為三等站。民國七十五年（1986）九月廿四日將業物移交臺鐵臺南火車站管理，十一月十五日改為簡易站，民國八十年（1991）八月本站移交高雄工務段接管，後多年閒置。直到民國九十五年（2006）崇明里李仁慈里長向鐵路局提出認養。民國九十九年（2010）也曾採BOT發包改由民間經營讓老車站又活了起來，目前不對外開放。
13.臺灣糖業試驗所 / 臺南市東區生產路54號
創建年代：日昭和七年（1932）
歷史沿革：
日人治臺後，積極發展基礎民生工業，成立製糖事業，日明治三十六年（1903）先在大目降（臺南新化）設立甘蔗試作場，引進各類新型的甘蔗品種，然後在日昭和七年（1932）三月，在臺南市竹篙厝設立「臺灣總督府糖業試驗所」，以整合所有糖業的相關研究，即「臺糖公司研究所」前身。
臺灣糖業試驗所行政大樓完工於日昭和八年（1933），樓高二層，中間入口採拱圈形式，內有精緻的玄關與門廳。由於興建之時已為1930年代，所以建築大部分使用鋼筋混凝土，再以裝修處理。除行政大樓之外，農藝系及化驗中心，均為日治時期採「拱圈」為主要之表達元素。
12.五分仔車候車站遺構 / 臺南市東門路橋下
創建年代：日明治四十年（1907）
歷史沿革：
日明治廿八年（1895）日人治臺後，開始積極發展臺灣糖業。
日明治三十五年（1902）頒佈「糖業獎勵規則」，其主要內容有資金補助、確保原料、市場保護等措施，藉此吸引日本資本家到台灣投資設廠，因而讓臺灣糖業朝向現代發展，引進新的科技，改變舊式的製糖方法，然而因為工業運輸的需求，而有小火車（俗稱為五仔車）的通行代替牛車搬運。
11.臺南火車站 / 臺南市東區北門路二段4號
創建年代：日明治三十三年（1900）
歷史沿革：
臺南火車站日治時期稱為臺南驛，最初站房興建於日明治三十三年（1900）五月，為一洋風式樣木造建築。此建築經過近三十年，逐漸不敷使用，不足以成為發展中臺南市都市門面，因而在大眾的建議下鐵道部也為此甚費苦心。日昭和二年 （1927），縱貫鐵路臺北竹南段與臺南高雄段的雙線工程被認可後，懸宕已久臺南站重建之事也獲得解決。
第二代的臺南火車站建於日昭和七年（1932），由鐵道部改良課主要技師宇敷赳夫設計，站本體將全部改為雙線，全島鐵路改善計劃中最後執行的車站。日昭和九年（1934），貨物月臺工事開始進行，由「鐵道株式會社」大類龜次郎承包;同年貨運事務所亦同時開工，由「臺南住吉組」中井清枝承包。此兩工程均由官方供給水泥並負責監督，其中月臺以鋼軌作為構造主體，而事務所則為木造房舍。等貨運事務所完工，改為臨時客運車站後，車站本體才正式動工興建，由臺北池田好治承包，日昭和十一年（1936）三月十五日落成，改建後建築為過渡式樣代表作品之一。
10.原臺南縣知事官邸 / 臺南市東區衛民街1號
創建年代：日明治三十三年（1900）
歷史沿革：
創建於日明治三十三年（1900）四月，臺南縣知事官邸乃屬紅磚式建築的典範之一，更為臺灣現存極少數日治時期小型官邸。
臺南縣知事官邸是一座磚造的精緻建築，座東朝西，高二層樓，建築主體規模不大，中央入口上方有一座三形的山牆（原為弧形的高大山牆，略有巴洛克風格），前後均設有拱廊，中央與兩側均突出成八角狀，形成十一個拱圈的立面，磚造拱廊、拱柱直接外露，飾以粉拱廊。
9.原臺南廳長官邸 /臺南市東區育樂街197巷2號
創建年代：日明治三十一年至明治三十九年（1898年～1906年）
歷史沿革：
「臺南廳長官邸」位於西竹圍街，約建於日明治三十一年至明治三十九年（1898～1906）。在日治三廳（前期稱縣，後改制）時期，作為臺南地區最高行政長官臺南廳廳長的宿舍，後因地方行政制度數次改變，廢除廳改為州制時，曾改為內務部官長宿舍；至二戰後，曾為政府高官官邸，並派駐有便衣警衛人員守衛。官邸建築物後由國立臺南第一高級中學接收管理使用，土地則編屬於臺南市政府所有，閒置至今。南棟和式建築物，曾經歷兩次大火，其中最近發生的一次是在民國八十七年（1998），原有和館的部分完全燒毀，僅存地磚。
「洋館」是臺灣現存最具代表性的木造洋風建築，外圍繞以迴廊，簷廊木質托架、柱頭、牛腿等古典建築的語彙，西側主要入口廊門飾有木質鋸齒形封檐板、古典柱式，皆為實木構件。頗為特色。屋頂鋪水泥瓦屋頂，屋身則為木板編灰泥牆，基座為磚砌，與基座相接之階梯使用紅磚外覆以灰泥。
8.原臺灣步兵第二聯隊營舍/臺南市東區大學路1號
創建年代：日明治四十三年（西元1910年）
歷史沿革：
日人據臺後，日本隨即派兵駐臺，陸軍步兵第一聯隊設於北部守衛臺北，步兵第二聯隊則駐守臺南，
由日陸軍經理部營繕組設計，屬於日明治末期至大正初期的建築，此期建築作品偏重式樣元素，在臺灣日治時期所建同類型軍事機能建築中，本建築為能現存之案例，極為珍貴。又於日大正12年（1923）裕仁皇太子巡行臺南時，於臺灣步兵第二聯隊營庭種下之榕樹，亦成為今日成功大學之象徵。步兵營營區及三棟國定古蹟迭經臺灣步兵第二聯隊使用、國軍時期接收使用、爾後又移撥為國立成功大學光復校區時期的使用與修繕，成為今日樣貌，極富歷史意義及價值。
7.原臺南高等工業學校校舍 /地址：臺南市東區大學路1號（成功校區）
創建年代：日昭和六年（1931）
歷史沿革：日昭和六年（西元1931年）創立的「臺灣總督府臺南高等工業學校」，本校直屬總督府的三大專門學校之一，今在臺南市東區成功大學成功校區。「原臺南高等工業學校校舍」分為「本館」、「講堂」、「理化學實驗室」。戰後，改稱「省立臺南工業專科學校」，其後又更改為「省立工學院」、「省立成功大學」等階段，於民國六十年（1971）改制為「國立成功大學」。民國八十八年（1999）十一月十九日為原日治時期「本館」（今成大博物館）、「講堂」（今成大格致堂）、「理化學實驗室」（今成大物理系館），公告為臺南市市定古蹟。
校舍之建築特色從當時流行的西方歷史式樣，採以過渡時期之現代式樣，整棟並無繁複之西方歷史式樣語彙，與其他同等學校相較之風格較為簡樸多。
本館為主要學校的門面建築，立面中央最高，左右對稱，為一字型平面，外牆窗臺貼有十三溝紅色面磚，牆基則以黃色洗石子。門廊有三個拱形開口，上面有平臺，而二樓山牆有開了『牛眼窗」。的在進了門廊與玄關後，前方是主樓梯，兩側原教室與辦公室（博物館展示空間），上了二樓則可以到門廊上的平臺。原本只有中央有二樓，是在民國六十六年才將原本只有一樓高的兩側增建為二層樓高。[1]
6.原臺南州立第二中學校 / 地址：臺南市東區民族路一段1號
創建年代：日大正十一年（1922）
歷史沿革：臺南第一高級中學校其前身為日治時期臺南州立第二中學校，日大正十一年（1922）創建於竹園岡，初借用竹園小學部份校舍充當臨時校舍，第一任校長高橋隆氏。日大正十二年（1923）竹園國小遷至花園町（臺南公園的南側），將校舍移撥給原臺南州立第二中學校當校舍，學校並進行校舍之改建，由臺南州土木課營繕係設計。日大正十五年（1926），校舍重建完工。日昭和三年（1928）原臺南州立第二中學校本館改建落成，即今西側行政教學大樓，西棟行政大樓師生慣稱「紅樓」，此建築屬紅磚折衷式樣。其建築造型極為一字型平面，正中央為一高起之山牆，內有勳章飾。正向入口則設有三個拱圈。東西兩側各有廊道，西側廊道為弧拱，東側廊道為平拱。
日昭和六年（1931）「講堂」落成，即今「小禮堂」。「講堂」乃為臺灣總督府營繕課所設計，與臺北帝國大學（今臺灣大學）之文學院與圖書館同屬臺灣少見之仿羅馬（Romanesque）式樣，山牆屋簷採用精緻的「倫巴底」帶（Lombard Band）洗石子做成連續小拱圈，倫巴底源自義大利北部倫巴底之建築裝飾。南側有8個拱圈的迴廊，內部的主要空間沒有柱子，舞臺設在東端，後臺準備室則呈環形，類似羅馬的巴西利卡式小教堂，西面山牆大圓拱，圓拱處理比磚牆面突出，使山牆更具立體感。門扇本身亦處理為圓拱形，大門之上二樓以兩根簡化籃式柱頭分割並支持拱圈之三連拱窗，窗臺亦作倫巴底帶之處理，拱窗上則以一牛眼圓飾。東面山牆屋簷亦為倫巴底帶之處理。「小禮堂」其功能為學校師生共同集會之處。[1]
原臺南州立第二中學校舍不斷發展，而學風優秀使其成為臺南州入學競爭最劇烈學校之一。戰後，改名為「臺灣省立臺南第一高級中學」，現稱「國立臺南第一高級中學」。本館中央主體改貼馬賽克磁磚。
5.原勝利國民學校禮堂 / 臺南市東區勝利路10號
創建年代：日昭和十四年（1939）
歷史沿革：
勝利國小前身為原「臺南市竹園公學校」，創設於日昭和十四年（1939），專供臺籍學童就讀，後易名為「臺南市竹園國民學校」。戰後，國民政府來臺，由於是當時東區第一所小學，遂改稱為「臺南市東區國民學校」，而校門前的道路「竹園町通」，因慶祝國民政府八年對日抗戰勝利，改名為「勝利路」，校名也因此改為「臺南市東區勝利國民學校」。民國五十七年（1968），政府實施九年國民教育後，再度更名為「臺南市東區勝利國民小學」，即為現今名。勝利國小原有禮堂一座，在民國四十一年（1952）十一月燒毀，遂於民國四十二年（1953）原處重建「原勝利國民學校禮堂」，因具歷史意義，市府於民國九十四年（2005）十月公告為歷史建築，但屋況殘破待修護。[1]
以勝利國民學校禮堂呈一字形平面，坐西朝東，由挑高二層樓的雙坡水斜屋頂，及一層樓高單斜屋頂為準備室空間組成。禮堂由基座、屋身、屋頂三部分組成，表面洗石子處理為主。西向山牆居中設主入口，上方外伸水平簷版，其上開三組氣窗，山牆頂端飾以勝利國小校徽及六角造型窗。入口兩側表面以深淺色洗石子處理階梯狀遞升造型，對稱，深色洗石子等距分割式設計，及幾何形圖案組成。
4.原臺南長老教女學校(長老教女學堂) /臺南市東區長榮路二段135號
創建年代：清光緒十三年（1887）
歷史沿革：
臺灣最早創立的女子中學─長榮女學校，創始於清光緒十三年（1887），初位於「新樓」之內，故稱「新樓女學校」。創校之初由英國長老教會派遣朱約安、文安二位女教士主持校務。入學條件是放棄裹腳布，解放小腳。日明治三十六年（1903）由盧仁愛擔任首任校長，學校改稱「長老教女學校」，並於東門城外北側購地興建新校舍，於日大正十二年（1923）落成完工，至今的學校本館暨禮堂（長榮大樓），為臺灣南部開啟女性受教育啟蒙地。
原臺南長老教女學校本館，為紅磚折衷式樣及亞熱帶拱圈式樣混合體。建築兩層樓高，約略坐南朝北，空間為倒三合院，開口朝南。北面中央入口，一樓設有門廊，穿過門廊為「玄關」後，此設有樓梯可通二樓，「玄關」兩側及東西翼則為辦公室與教室，內庭三面均設有拱廊，北棟南面拱廊之外設有外樓梯可以直通二樓，東西兩翼最南端亦各自設梯樓通兩個樓層。門廊由四根變形根支撐，柱下有基座，北棟屋身一樣仿厚石處理，四面處理戊長方形，再於其中各留一拱形開口。門廊之天花有同心圓之裝飾，車心為九片葉飾。門廊屋簷下標有建築年代「1923」。門廊之後為一弧山牆，彷日本建築之博風面，由二根類似托次坎柱式之壁柱支撐，弧山牆內則置校微，其為屋頂正脊上方有一八角型之小屋塔，以英格蘭磚造之語彙，屋塔於鼓環處有百葉窗處理。
3.原臺南長老教中學校 （長老教中學） /臺南市東區林森路二段79號
創建年代：清光緒十一年（1885）
歷史沿革：
清光緒十一年（1885）英國基督教長老教會在臺南創辦「長老教中學校」 （今長榮中學），為臺灣最早的西式中學，原校址初位於二老口街（今北門路與衛民街口之原啟聰學校博愛堂附近），首任校長英人余饒理（Geo-rge Eede），余校長苦心經營；然因校舍簡陋破舊，一度中斷，隔年復學於西竹圍新樓內。清光緒廿一年（1895）清廷割臺後，費校長因病請辭離臺，校務由甘為霖（William Campbell）、巴克禮（Thomas Barclay）、宋忠堅（Duncan Ferguson）傳教士代理，後費仁純（Frederick R. Johnson）受命為校長，日明治三十九年（1906），經向總督府申請立案為「長老教臺南高等學校」，日明治四十一年（1908）由廉德烈（A.B.Nielson）代理校長，校長熱心捐建宿舍，供偏遠學生住宿。此時又亦根據日本新制規定改稱「基督教萃英中學」；日大正元年（1912）宋忠堅復出代理校長，並接續募款覓地重建校舍。萬榮華（Edward Band）抵臺出任第三任校長，即赴日學習語言，日大正三年（1914）回臺正式掌悝校務，並籌備遷校事宜。日大正四年（1915），位於東門城郊現今校址上的新校舍開始動工興建；首先完成兩棟教室為傳統木構架建物（今音樂教室、諮商中心），教室完成後再建兩棟宿舍（稱東學寮、西學寮）。宿舍完工後再講堂（即今之「校史館」、「音樂教室」），現在是禮拜堂。
「講堂」樓高兩層亦為紅磚拱圈形式，除入口及兩翼衛塔，屋簷為英國都鐸式處理，支撐入口拱圈變形的愛奧尼克短柱，二樓欄杆則採用臺灣傳統中綠釉花磚與花瓶，兩翼通氣口飾以如意形式，增添幾分的本土氣息。二樓屋簷及一二樓間的線腳，則採用磚材疊砌出而成。